ข้อมูลผลงานวิจัยของคณาจารย์ คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

ชื่อผลงานวิจัย : การสังเคราะห์และความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์กรดซินนามิก เพื่อเป็นสารควบคุมแมลง
Library Call : วพ.2546 / 3917
สถานที่ตั้งห้องสมุด : ห้องสมุดคณะวิทยาศาสตร์
ตัวอย่างบทคัดย่อ : ได้สังเคราะห์สารในกลุ่มซินนาเมตเอสเทอร์ห้าสิบตัวโดยอาศัยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ระหว่างกรดซินนามิกที่มีหมู่แทนที่บนวงเบนซีนกับแอลกอฮอล์ นำสารทั้งหมดหกสิบห้าตัวไปทดสอบฤทธิ์ฆ่าหนอนกระทู้ผัก (Spodoptera litura) (Fabricius) โดยมีเอทิลซินนาเมตเป็นสาร อ้างอิง พบว่าเอทิล 2-คลอโรซินนาเมต แสดงฤทธิ์ได้ดีที่สุด รองลงมาคือเอทิล 4-เมทิลซินนาเมต และเอทิลซินนาเมตสามตัวที่มีหมู่แทนที่เป็น 4-เมทอกซี, 4-เฮกซิลออกซีและ 4-เทอร์เชียรีบิวทิล แสดงฤทธิ์ดีกว่าเล็กน้อย ส่วนเอทิล 4-ฟลูออโรซินนาเมตแสดงฤทฺธิ์เท่ากับสารอ้างอิง นอกจากนี้ได้ สังเคราะห์ซินนามามีดสองตัวและเบนซิลเบนโซเอตสามตัว โดยทำปฏิกิริยาผ่านแอซิดคลอไรด์ และสังเคราะห์เอทิล 3-เฟนิลโพรพิโอเนตโดยปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของเอทิลซินนาเมต แล้วนำสารเพิ่มเติมอีกยี่สิบตัวไปทดสอบฤทธิ์ด้วยวิธีการเดียวกัน พบว่าไม่มีสารใดแสดงฤทธิ์ดีกว่าสารอ้างอิง อีกทั้งนำสารที่แสดงฤทธิ์ฆ่าหนอนกระทู้ผักได้ดีสามตัวคือ เอทิลซินนาเมต, เอทิล 2-คลอโรซินนาเมต และเอทิล 4-เมทิลซินนาเมต ทดสอบฤทธิ์ต้านการกินกับหนอนกระทู้ผัก พบว่าสารทั้งสามตัวแสดงฤทธิ์ดีใกล้เคียงกับสารโรทีโนน นอกจากนี้ได้ศึกษาความสัมพันธ์ระหว่างโครงสร้างและฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์กรดซินนามิก ทั้งในเชิงคุณภาพและปริมาณ ในเชิงคุณภาพพบว่าหมู่แทนที่ที่เป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนแสดงฤทธิ์ฆ่าหนอนกระทู้ผัก ได้ดีกว่าหมู่ดึงอิเล็กตรอน ส่วนในเชิงปริมาณพบว่าตัวแปร HOMO-LUMO gap มีความสำคัญต่อฤทธิ์ฆ่าหนอนกระทู้ผัก