ข้อมูลผลงานวิจัยของคณาจารย์ คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย

ชื่อผลงานวิจัย : สารที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพจากกระต่ายทะเล Bursatella leachii ของไทย
Library Call : ส2518.5
สถานที่ตั้งห้องสมุด : หอสมุดกลาง สำนักงานวิทยทรัพยาก
ตัวอย่างบทคัดย่อ : จากการศึกษาทางเคมีของกระต่ายทะเล Bursatella leachii ของไทย (family Aphysiidae, phylum Mollusca) โดยการแยกสกัดให้ได้สารบริสุทธิ์ด้วยวิธีทางโครมาโตกราฟี ควบคู่กับการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพสามารถแยกสาร malyngamide X ซึ่งเป็น malyngamide ชนิดแรก ที่มี tripeptide เป็นส่วนประกอบในโมเลกุล ได้เป็นปริมาณ 0.71% โดยน้ำหนักสิ่งสกัดหยาบ จากการศึกษาทางเคมีของกระต่ายทะเลที่เก็บใหม่สามารถแยกสารที่มีรายงานว่ามีฤทธิ์กระตุ้นการเกิด actin assembly อย่างแรง คือ สารhectochlorin และสารชนิดใหม่เพิ่มอีกสองชนิด ประกอบด้วย สารอนุพันธ์ของ hectochlorin คือ deacetylhectochlorin และสารที่มีโครงสร้างทางเคมีแตกต่างจากสาร hectochlorin คือสาร syn-3-isopropyl-6-(4-methoxy-benzyl)-4-methyl-morpholine-2,5-dione ได้เป็นปริมาณ 0.25, 0.08 และ 0.007% โดยน้ำหนักสิ่งสกัดหยาบตามลำดับ สาร malyngamide X แสดงฤทธิ์ทางชีวภาพอย่างปานกลาง ได้แก่ ฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งชนิด KB, NCI-H187 และ BC โดยมีค่า ED[subscript 50] 8.20, 4.12 และ 7.03 micrometre ตามลำดับ ฤทธิ์ต้านมาลาเรีย โดยมีค่า ED[subscript 50] 5.44 micrometre และฤทธิ์ต้านวัณโรค โดยมีค่า MIC 50 microgram/ml สาร hectochlorin แสดงฤทธิ์ความเป็นพิษอย่างแรงต่อเซลล์มะเร็งชนิด KB และ NCI-H187 โดยมีค่า ED[subscript 50] 0.86 และ 1.20 micrometre สาร deacetylhectochlorin แสดงฤทธิ์ความเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งสองชนิดนี้แรงกว่าสาร hectochlorin โดยมีค่า ED[subscript 50] 0.31 และ 0.32 micrometre ตามลำดับ สำหรับสารอนุพันธ์ชนิดใหม่ morpholine-2,5-dione ไม่ได้ทำการทดสอบฤทธิ์ทางชีวภาพเนื่องจากปริมาณสารมีจำกัด การกำหนดลักษณะสเตริโอเคมีของสาร malyngamide X ได้เป็น 2(S), 5(S), 7(S), 8(R), 14(S), และ 7'(S) ทำโดยวิธี non-hydrolytic degradation method ซึ่งเป็นการวิเคราะห์ข้อมูลที่ได้จาก วิธี NMR chiral solvation โดยใช้สาร 2,2,2-trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol (TFAE หรือ Pirkle's alcohol) วิธี modified Mosher's method การทดลอง NOEs และ conformation calculations ร่วมกับข้อมูลทางชีวสังเคราะห์ของสารกลุ่ม malyngamide นอกจากนี้ได้นำเสนอแบบจำลอง solvation model แสดงความสัมพันธ์ระหว่างลักษณะทางสเตริโอเคมีกับค่า chemical shift ของโปรตอน ของสาร malyngamide X และสารแบบจำลองที่ได้สังเคราะห์ขึ้นบางชนิด ได้แก่สารที่ได้จากปฏิกิริยาการทำให้ tautomycin แตกสลายด้วยด่าง และสารอนุพันธ์ enantiomer ของ delta[superscript 3]-pyrrolin-2-one ชนิดต่างๆ เมื่อเกิดเป็นสารประกอบเชิงซ้อนกับ TFAE ข้อมูลที่ได้จะเป็นประโยชน์ในการประยุกต์ใช้เพื่อกำหนดลักษณะทางสเตริโอเคมีของสารจากธรรมชาติชนิดอื่นโดยไม่มีการดัดแปลงโครงสร้างทางเคมีของสารที่มีอยู่